Στην επόμενη φάση του κυπέλλου πέρασε ο Πάγος καθώς νίκησε στο γήπεδο της Άνω Σύρου την πρωτοεμφανιζόμενη στο κύπελλο Κυκλάδων ομάδα Σύρος 2002.

Η ομάδα του Πάγου και προηγήθηκε στο σκορ με τον Μ.Πρίντεζη στο πρώτο λεπτό του αγώνα.

Ο Δημήτρης Μαραγκός στο 31ο λεπτό έκανε το 2-0, για να μειώσει σε 2-1 η ομάδα της Σύρου 2002 στο 45ο λεπτό με τον Σαγγινέτο.

Το τελικό σκορ διαμόρφωσε στο 68ο λεπτό ο Πάπιτσης.

Στην Σίφνο ο ΑΟΣ νίκησε τον τοπικό Πανσιφναϊκό με 7-0, τα γκολ για την ομάδα της Σύρου πέτυχαν

(Μαραγκός 1', Ρούσσος Κ 4΄,89' ,Κουκούλης , Ραμπαβίλας 74΄,83',85').

Tα υπόλοιπα αποτελέσματα του κυπέλλου:

Α.Σ. ΘΥΕΛΛΑ ΚΑΜΑΡΙΟΥ – ΛΑΒΑ ΕΜΠΟΡΕΙΟΥ 0-1
Α.Μ.Σ. ΦΙΛΩΤΙΟΥ – Α.Ο. ΠΑΡΟΥ ΑΓΙΟΥ ΑΡΣΕΝΙΟΥ 1-1 (5-4)
Α.Ο. ΜΥΚΟΝΟΥ – Α.Σ. ΑΝΩ ΜΕΡΑ 3-0